Masaaki Kukino naît le 2 février 1964 à Kurashiki au Japon. Diplômé en art à la faculté, il intègre une école pour étudier les métiers du textile, après être tombé sous le charme de l’art traditionnel japonais lors de ses vacances d’été à Kyôto. Il entend alors parler de Konami et commence à y travailler à temps partiel, avant de rejoindre la société en avril 1986, à peu près au même moment que Hideo Kojima, mais en tant que graphiste dans la branche arcade.
Néanmoins, Kukino a signé le game design de presque tous les jeux auxquels il a participé, comme son tout premier titre publié, Fast Lane (1987), un jeu de labyrinthe avec des voitures. En 1988, il aide l’équipe en difficulté d’Haunted Castle (1988, l’unique épisode en arcade de Castlevania) à terminer le développement en deux mois. Il crée bien d’autres jeux pour Konami comme Crime Fighters (1989) ou Speed King (1995).
Pour Asterix (1992), il mène des recherches intensives, lit chaque tome, visionne les films et voyage à travers l’Europe. Le résultat est ainsi bien plus fidèle aux œuvres originales que ne l’ont été les précédents jeux japonais basés sur la bande dessinée, si bien que des journalistes français croient alors qu’il a été créé en France !
Sa carrière à Konami est également marquée par Silent Scope (1999), un jeu de tir innovant où le joueur manipule un fusil sniper disposant de son propre écran LCD. En 2002, on lui demande de créer la machine à sous Silent Scope Fortune Hunter pour le marché anglais. Comme Masaaki Kukino et sa femme ont toujours souhaité vivre au Royaume-Uni, ils y restent deux mois puis Kukino quitte Konami pour rejoindre Gamewax, une société qui vient de se créer là-bas. Il y réalise trois jeux dont Chase H.Q. 2 (2007).
Il retourne ensuite au Japon pour des raisons personnelles et intègre SNK-Playmore où il produit King of Fighters XII (2009) et XIII (2010). Kukino quitte le Japon en 2010 pour travailler chez Wahlep Tec en Chine, mais retourne chez SNK en novembre 2013. Il quitte toutefois la société de nouveau en 2015 pour rejoindre le studio de développement Sotsu.